Senin, 18 Maret 2013

AMIDA


Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH 2. Amida juga sering dihubungkan sebagai senyawa turunan dari Amonia maupun Amina. Amida yang paling sederhana merupakan turunan dari Amonia dengan satu hidrogen didalamnya tergantikan dengan gugus Asil. Amida biasanya dituliskan dengan RC(O)NH2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida adalah CnH2n+1ON
Tatanama 
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format 
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)

Sifar-sifat Amida
·         Polar
·         Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
·         Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk
·         Amida tidak dapat menghantarkan listrik
·         Amida memiliki titik didih tinggi,dan ketika cair adalah pelarut yang baik
·         Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida.
·         Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.
·         Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan protein dalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalah suatu amida dengan dua kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalendigunakan sebagai pelarut, sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua,ion amida (seperti garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atau amonia dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat.

Pembutan Amida 
Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat. Contoh Pembuatan Imida  Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

1.      Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.

CH3CO2NH4 --> CH3CONH2 + H2O

Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat. Asam asetat
biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis amonium asetat.
Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat.

2 . Pemanasan asam dengan urea

                   CH3COOH + NH2CONH2  --> CH3CONH2 + CO2 + NH3.

Reaksi ini terjadi pada 1200C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi menjadi karbondioksida dan ammoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea pada temperatur diatas 120 0C yang akan menghasilkan amida.

3. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester
Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air maka dapat diisolasi secara destilasi.

CH3COOC2H5 + NH3  --> CH3CONH2 + C2H5OH


  Reaksi-reaksi amida

Hidrolisis Amida

secara teknis hidrolisis merupakan reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika Amida dihidrolisis dengan menggunakan katalis Asam encer seperti Asam klorida encer (HCl). contohnya pada Ethanamida. reaksi hidrolisisnya membentuk Asam Etanoat dan Ion Amonia
 

CH3CONH2+ H2O + HCl -->  CH3COOH + NH4+Cl

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH 3 . Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3.

        Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu dengan dehidrasi garam ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida.

     Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.
      Sintesis senyawa amida telah banyak dilakukan oleh peneliti sebelumnya,  diantaranya adalah Sintesis senyawa amida dari trigliserida dimana senyawa amida dibuat dengan mereaksikan antara trigliserida  dengan amoniak berlebih dengan berbagai variasi waktu dan suhu tetapi tanpa menggunakan katalis. akan tetapi hal tersebut mendapatkan kesulitan
karena konsentrasi lemak yang tinggi sehingga reaksinya dengan amoniak kemungkinan akan membutuhkan energi yang sangat besar. Manihuruk (2009) juga telah berhasil mensintesis asam azelat dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel pada suhu 1800C.yaitu dengan mereaksikan asam dekanoat (C10H21COOH) dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel berlangsung pada suhu 1500C (Hutauruk,2008).
          Karena itu, dalam penelitian ini senyawa amida disintesis dari asam palmitat, suatu asam rantai panjang (C15H31COOH), dengan mereaksikan asam palmitat   dengan gas amoniak menggunakan katalis Nikel dilakukan selama 10 jam pada suhu 1800C sehingga diharapkan ikatan N-H dapat dipecah dengan energi yang lebih rendah dan memudahkan berjalannya reaksi amidasi.



Permasalahannya: 
         1. Amida tidak bereaksi dengan alkohol akan tetapi mengapa Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam. dan apakah campuran tersebut dapat bereaksi jika dipanaskan dalam suasana basa?

2. mengapa  Dalam reaksi amidasi trigliserida menjadi senyawa amida yang telah dilakukan tanpa
penggunaan katalis, diperlukan suhu yang tinggi agar reaksi tersebut dapat terjadi.
Maka dalam penelitian ini, dipergunakan katalis nikel yang diharapkan reaksi amidasi
asam palmitat menjadi palmitamida dapat berlangsung pada suhu rendah. Mengapa harus digunakan katalis nikel dan apa keunggulan dari katalis tersebut

4 komentar:

  1. senyawa amida disintesis dari asam palmitat, suatu asam rantai panjang (C15H31COOH), dengan mereaksikan asam palmitat dengan gas amoniak menggunakan katalis Nikel dilakukan selama 10 jam pada suhu 1800C sehingga diharapkan ikatan N-H dapat dipecah dengan energi yang lebih rendah dan memudahkan berjalannya reaksi amidasi.

    BalasHapus
  2. baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yg no 2,, menutut literatur yg saya baca Nikel Raney adalah sejenis katalis padat yang terdiri dari butiran halus aloinikel-alumunium yang digunakan dalam berbagai proses industri. Katalis inidikembangkan pada tahun 1926 oleh insinyur Amerika Murray Raney sebagai katalis alternatif untuk hidrogenasiminyak nabatipada berbagai proses industri. Baru-baru ini, katalis nikel digunakan sebagai katalis heterogen pada berbagai macam sintesis organik,umumnya untuk reaksi hidrogenasi.

    Katalis nikel sering juga disebut dengan katalis kerangka atau katalis logamspons digunakan untuk merujuk pada katalis yang mempunyai sifat-sifat fisika dankimia yang mirip dengan nikel Raney. Nikel Raney dihasilkan ketika aloi nikel-aluminium diberikannatrium hidroksidapekat. Perlakuan yang disebut "aktivasi" inimelarutkan keluar kebanyakan aluminium dalam aloi tersebut. Struktur berpori-poriyang ditinggalkan mempunyai luas permukaan yang besar, menyebabkan tingginyaaktivitas katalitik katalis ini. Katalis ini pada umumnya mengandung 85% nikelberdasarkan massa, berkorespondensi dengan dua atom nikel untuk setiap atomaluminium. Aluminium membantu menjaga stuktur pori katalis ini secara keseluruhan.
    semoga dapat membantu

    BalasHapus
  3. baiklah saya akan menjawab permasalahan nomor 1
    H2O dan ROH merupakan nukleofil yang lemah yang merupakan molekul netral dengan pasangan elektron bebas,maka nukleofil ini membutuhkan suatu katalis asam untuk terjadinya reaksi adisi nukleofilik. Karena dengan bantuan katalis asam, maka gugus karbonil pada amida menjadi terprotonasi. dan nukleofilik pun akan dengan mudah menyerang atom C pada gugus karbonil.

    BalasHapus
  4. saya mencoba menjawab pertanyaan no 1,
    menurut literatur, karena adanya protonasi dimana bila dilakukan pemanasan, selain itu dalam hidrolisis suasana asam amida bereaksi dengan air menghasilkan asam karboksilat-NH3.
    untuk suasana basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3

    BalasHapus